Статья посвящена тем управленческим рискам, с которыми в ежедневном режиме сталкиваются большинство руководителей российских общеобразовательных организаций и которые требуют своевременных и эффективных инструментов коммуникации, диагностики, предотвращения и устранения возникающих проблем. Подчеркивается все возрастающую сложность работы директором школы в современном обществе, характеризующемся быстрыми и зачастую непредсказуемыми изменениями внешних по отношению к общеобразовательной организации условий деятельности (нормативные и законодательные изменения, бум цифровизации и повсеместное распространение информационно-коммуникативных технологий, трансформация мировоззренческих установок и поведенческих паттернов молодых поколений). Автор отмечает необходимость комплексного и системного подхода к выявлению рисков и предотвращению их негативных последствий, одним из элементов которого должен стать социологический мониторинг. В статье представлены результаты разведывательного эмпирического исследования, проведенного среди директоров и заместителей директоров школ в ряде районов Республики Башкортостан, которые позволяют сделать выводы об уровне обеспокоенности руководителей общеобразовательных организаций разными типами управленческих рисков (предложен авторский вариант их типологизации) в деятельности своих учреждений и на этой основе сформулировать ряд рекомендаций по совершенствованию системы управления рисками на уровне школ. Сегодня директора школ сталкиваются с дифференцированным набором системных управленческих рисков, тесно переплетенных между собой и потому требующих комплексного многоуровнего (школа – вышестоящие органы управления образованием) подхода к диагностике, предотвращению и устранению, в том числе в интересах перехода школьных администраций от доминирующего сегодня реактивного подхода к управлению рисками на основе только формализованных инструментов к проактивному подходу, включающему в себя неформальные решения и практики самоуправления.